.jpg)
Η Jennifer γνώρισε τον Brad Pitt το 1998 όταν εκείνος ζήτησε από τον ατζέντη του να του κλείσει ένα ραντεβού μαζί της. Παντρεύτηκαν το 2000 και χώρισαν το 2005.
.jpg)
Μετά το διαζύγιό της με τον Brad Pitt η Jennifer πήγε στο Σικάγο για τα γυρίσματα της ταινίας The Break-Up και ενεπλάκη συναισθηματικά με τον συμπρωταγωνιστή της Vince Vaughn . Η σχέση τους διήρκησε ένα χρόνο.
.jpg)
Ο Tate Donovan έβγαινε με τη Jennifer για τρία χρόνια, από το 1995, και υποδύθηκε και το αμόρε της σε μερικά επεισόδια από 'Τα Φιλαράκια'.
.jpg)
Το 2007, η Jen είχε μία σύντομη περιπέτεια με τον Paul Sculfor, μοντέλο από τη Βρετανία, ο οποίος κατέληξε στην αγκαλιά της Cameron Diaz.
.jpg)
Η Jennifer συνδέθηκε με τον Orlando Bloom το 2008 όταν φωτογραφήθηκαν σε ένα resort στο Μεξικό. Αλλά, τελικά, ο καπνός δεν είχε φωτιά και οι δυο τους δεν είχαν ερωτικό δεσμό.
.jpg)
Ο Bradley Cooper, που συμπρωταγωνίστησε με την Jen στην ταινία He’s Just Not That Into You (αλλά δεν είχαν κοινές σκηνές), αρνήθηκε τις φήμες περί ρομάντσου. 'Την έχω συναντήσει τρεις φορές στη ζωή μου' είπε.
.jpg)
Η Jennifer συνδέθηκε, επίσης, με τον Gerard Butler, με τον οποίο συμπρωταγωνίστησαν στην ταινία The Bounty Hunter.
.jpg)
Η ηθοποιός είχε σχέση και με τον συμπρωταγωνιστή της στην ταινία Horrible Bosses, Jason Sudeikis.
Η Jen γνώρισε τον κωμικό Paul Rudd στα γυρίσματα της ταινίας The Object Of My Affection το 1998 και είχαν μια σύντομη σχέση.
Η Jennifer έβγαινε με τον καρδιοκατακτητή John Mayer το 2008 και ήταν ευτυχής να φωτογραφίζεται στο πλευρό του σε διάφορες δημόσιες εκδηλώσεις. Τον πήρε μαζί της ακόμα και στα Όσκαρ. Αλλά ο δεσμός τους δεν διήρκησε πολύ.
.jpg)
Η Jennifer και ο Owen Wilson συμπρωταγωνίστησαν στην ταινία Marley & Me και ο Owen περιέγραψε την εμπειρία αυτή ως 'καλύτερη από όσο μπορεί κανείς να φανταστεί'.
Οι φήμες λένε πως η Jennifer και ο Aaron Eckhart ήταν αχώριστοι στα γυρίσματα της ταινίας Love Happens, το 2009.
Όταν η Jennifer ξεκίνησε την καριέρα της στις αρχές των '90s, πρωταγωνίστησε στην τηλεοπτική διασκευή του Ferris Bueller και, τότε, έβγαινε με τον συμπρωταγωνιστή της Charlie Schlatter.
Η Jennifer συνδέθηκε με τον πρωταγωνιστή του True Blood, Christopher Gartin, το 2010, όταν φωτογραφήθηκαν μαζί στο εστιατόριο του LA’s Sunset Tower Hotel. Λέγεται πως η κοινή τους φίλη Courteney Cox μεσολάβησε για να γνωριστούν.
Η Jennifer έβγαινε για λίγο καιρό με τον τραγουδιστή των Counting Crows, Adam Duritz, το 1995.
Η Jennifer συνάντησε τον Justin Theroux στο πλατό της ταινίας τους Wanderlust και τα πράγματα έγιναν σοβαρά σε πολύ σύντομο χρονικό διάστημα, παρόλο που εκίνος ήταν ακόμα με την επί 14 έτη αγαπημένη του, όταν γνωρίστηκαν. Η Jen και ο Justin αρραβωνιάστηκαν τον περασμένο Αύγουστο, στα 41α γενέθλιά του.
